c'est quoi un solvant lourd en chimie organique
En chimie organique, le choix du solvant influence fortement la vitesse, la sélectivité et le rendement d’une réaction. Parmi les différentes classes de solvants, les solvants lourds désignent couramment ceux qui possèdent un haut point d’ébullition (souvent supérieur à 150 °C). Ces solvants, tels que le diméthylsulfoxyde (DMSO) ou le N,N-diméthylformamide (DMF), jouent un rôle clé dans de nombreuses transformations, notamment lorsqu’une réaction nécessite une température élevée et une bonne solubilisation des réactifs.
Qu’est-ce qu’un solvant lourd ?
On appelle solvants lourds des solvants organiques à haut point d’ébullition (ils peuvent être chauffés sans s’évaporer rapidement) ;
souvent polaires et capables de dissoudre une large variété de composés, y compris des sels ou des molécules polaires ;
chimiquement stables dans des conditions réactionnelles relativement sévères.
Ils s’opposent aux solvants dits légers (par ex. éther diéthylique, dichlorométhane, acétone), qui s’évaporent facilement et s’emploient plutôt à basse ou moyenne température.
Exemples de solvants lourds et leurs caractéristiques
1. DMSO (diméthylsulfoxyde)
Point d’ébullition : ~189 °C.
Solvant très polaire et aprotique.
Excellent pour dissoudre des sels, utilisé dans des réactions de substitution nucléophile (SN2), d’oxydation, ou encore comme solvant en électrochimie.
2. DMF (N,N-diméthylformamide)
Point d’ébullition : ~153 °C.
Solvant polaire aprotique, largement utilisé en synthèse organique.
Utile pour les réactions de couplage (ex. réactions de type Heck, Suzuki), ainsi que dans la formation de liaisons amide.
3. NMP (N-méthyl-2-pyrrolidone)
Point d’ébullition : ~202 °C.
Très bon solvant pour polymères et réactions de chimie fine.
4. Sulfolane
Point d’ébullition : ~285 °C.
Solvant polaire, stable, utilisé dans l’industrie pour l’extraction sélective et certaines réactions nécessitant une grande stabilité thermique.
Tableau de comparaison de solvants lourds
| Solvant | Formule brute | Point d’ébullition (°C) | Polarité / nature | Applications principales |
|---|---|---|---|---|
| DMSO (diméthylsulfoxyde) | C₂H₆OS | ~189 | Très polaire, aprotique | Réactions SN2, oxydations, solv. électrochimie |
| DMF (N,N-diméthylformamide) | C₃H₇NO | ~153 | Polaire, aprotique | Couplages (Heck, Suzuki), amidation, solv. polymères |
| NMP (N-méthyl-2-pyrrolidone) | C₅H₉NO | ~202 | Polaire, aprotique | Polymérisation, solv. industriel pour résines et électrolytes |
| Sulfolane | C₄H₈O₂S | ~285 | Polaire, aprotique | Extraction sélective, réactions haute température |
| Acide acétique (solvant parfois classé "lourd") | C₂H₄O₂ | ~118 (mais très utilisé à chaud) | Polaire, protique | Estérifications, réactions acido-catalysées |
Intérêts des solvants lourds
Stabilité thermique : permettent de conduire des réactions à haute température sans perte importante de solvant.
Large pouvoir solvant : dissolution de composés polaires, sels inorganiques, bases fortes.
Favorisent certaines cinétiques : en particulier pour les réactions nécessitant un solvant polaire aprotique (substitutions nucléophiles, réactions d’oxydation, couplages).
Limites et inconvénients des solvants lourds
Toxicité : plusieurs solvants lourds (DMSO, DMF, NMP) présentent une toxicité pour la santé et des risques environnementaux.
Difficiles à éliminer : leur haut point d’ébullition complique les étapes de purification (évaporation, distillation). Il existe cependant des évaporateurs spécifiques pour l'évaporation des solvants lourds comme le Smart Evaporateur.
Stabilité limitée dans certains cas : le DMF, par exemple, se décompose à haute température en formant du monoxyde de carbone et de la diméthylamine.
Conclusion
Les solvants lourds tels que le DMSO, le DMF ou le NMP sont des outils incontournables en chimie organique moderne. Leur haut point d’ébullition et leur grande polarité en font des milieux de choix pour de nombreuses réactions nécessitant des conditions énergétiques intenses. Toutefois, leur utilisation doit être raisonnée, en tenant compte de leur toxicité et des difficultés liées à leur élimination, ce qui pousse la recherche actuelle à développer des alternatives plus respectueuses de l’environnement.
Des dispositifs existent pour évaporer rapidement de tel solvants lourds comme avec le Smart Evaporateur.